Reguliersklooster

In 1394 werd hier het Reguliersklooster gebouwd, het klooster lag buiten de stad en had een gracht om zo toch veilig te zijn tegen rovers. Van het klooster is helemaal niets meer te zien. Bij opgravingen zijn de fundamenten teruggevonden van de kloosterkerk.

Laat in de middag van 13 oktober 1532 breekt er brand uit in het klooster, de monniken zijn dan de vespers aan het zingen. Het brandt op vier plekken tegelijk, dus wordt er al snel aan brandstichting gedacht, maar bewijs daarvoor wordt nooit gevonden. Het klooster wordt grotendeels verwoest en ook het graan dat opgeslagen lag voor de armen in de winter gaat verloren.

Na de brand willen de Regulieren hun klooster herbouwen, maar dat verbiedt het stadsbestuur, er zijn al 19 kloosters die een groot deel van de stad innemen, dat vindt men meer dan genoeg. De Regulieren besluiten daarop om te vertrekken naar een klooster in Heiloo.

Het terrein bleef na de brand zo'n tien jaar braak liggen. Daarna mocht Willem Bardes, de schout van Amsterdam, hier bouwen. Hij liet een prachtige buitenplaats, Reguliershof, aanleggen, waar hij met grote regelmaat verbleef en hoge gasten ontving.

Later kwam hier een herberg met een doolhof, het Rode Doolhof. Zo vlak bij de Regulierspoort op het huidige Rembrandtplein, lag de herberg ideaal voor reizigers die na sluitingstijd van de poort aankwamen. In 1666 werd hier de Keizersgracht aangelegd aan verdwenen de laatste sporen van het Reguliersklooster.