Jan Roodenpoortstoren

Het Singel was tot 1585 de buitengracht van de stad, aan de binnenkant stond een muur met op regelmatige afstanden halfronde torens. De Jan Roodenpoortstoren was zo'n toren, hier was ook een kleine doorgang naar een smalle houten brug. De toren, de poort en de brug waren genoemd naar Jan Roode, die hier een lijnbaan had.

De Jan Roodenpoortstoren bleef staan toen de stad uitbreidde en de muur en de toren niet meer nodig waren voor de verdediging van de stad. Op de plompe vestingtoren werd een sierlijke spits gezet door Hendrick de Keyser. De klok op de toren vertelde dit deel van de stad hoe laat het was, in eerste instantie met alleen maar één wijzer om het uur aan te duiden.

In 1648 werd de smalle brug vervangen door een 42 meter brede stenen sluis, met brede doorgangen aan weerszijden van de toren. Het werd de breedste brug die Amsterdam ooit heeft gehad.

Het was hier altijd een drukte van belang, omdat de beurtschepen op Brussel, Antwerpen, Mechelen, Leuven en Gent vlakbij hun ligplaats hadden. De vele wagens en sleden zorgden voor aanrijdingen en opstoppingen, daarom werd bepaald dat het verkeer uit de Torensteeg langs de zuidkant van de brug moest gaan en verkeer uit de Oude Leliestraat langs de noordkant. Éénrichtingsverkeer in de 17e eeuw

Na verloop van tijd begon de spits van de toren te hellen. Volgens de tekening van Simon Fokke zou dat gebeurd zijn na de aardbeving van Verviers in 1692, de zwaarste ooit in België. De stad had het geld niet om de toren te herstellen en dus werd uiteindelijk in 1829 besloten om de wankele Jan Roodenpoortstoren te slopen.

In de 20e eeuw zijn nog pogingen ondernomen om de toren te herbouwen, maar dat is steeds mislukt. In het straatoppervlak is met lichtere stenen aangegeven waar de toren precies stond.